Lennon a debutat la seniori la doar 16 ani pentru Leeds United, un club care se confrunta la acea vreme cu mari dificultăți financiare. Plecarea unor jucători cu experiență i-a deschis neașteptat ușa către prima echipă. "La șaisprezece ani, abia înțelegeam ce se întâmplă în jurul meu. Eram foarte emoționat, dar în același timp incredibil de entuziasmat," își amintește el. Încă de la început, Lennon a preferat să creeze ocazii pentru colegii săi decât să finalizeze el însuși, iar această mentalitate de echipă a păstrat-o chiar și atunci când i s-a sugerat să fie mai egoist în fața porții.
La Tottenham, s-a bucurat în mod special de meciurile mari și de atmosfera care le însoțea. A savurat fiecare moment împotriva lui Arsenal, Chelsea și a altor adversari de top: "Îmi amintesc acea oră de dinaintea fluierului de start, când ieșeam la încălzire – vuietul fanilor era incredibil, iar atmosfera era electrică. Pur și simplu adoram să joc împotriva celor mai mari echipe." Pe teren, cea mai bună conexiune a avut-o cu Jermain Defoe și Dimitar Berbatov.
Deși a câștigat Cupa Ligii cu Tottenham în 2008, privind înapoi, Lennon simte în continuare că acea echipă ar fi putut realiza mai mult. "Când mă uit înapoi la cât de puternic era lotul nostru la Tottenham și la jucătorii pe care îi aveam, cu siguranță ar fi trebuit să obținem și să câștigăm mult mai mult," a dezvăluit el în interviul cu Petr Čech.
Versiunea completă pentru TV a acestui episod din seria documentară Big Pete va fi disponibilă pe CANAL+ Sport și pe platforma de streaming CANAL+ în Cehia, Slovacia, Franța, Polonia, Myanmar, Belgia, Olanda, Austria, România și Ungaria, precum și pe SuperSport în Africa de Sud și Elveția.