Fritz a triumfat în cele din urmă cu 6-3, 6-4, 1-6, 7-6(4), dar probabil că a crezut că va avea parte de o calificare mai ușoară, după ce a trecut în forță de primele două seturi.
Rusul Khachanov, al 17-lea favorit, și el în căutarea unei prime semifinale la Wimbledon, a câștigat apoi opt din următoarele nouă game-uri pentru a lua setul al treilea și a avansa cu un break în al patrulea.
Cu toate acestea, Fritz s-a regrupat pentru a face imediat rebreak, a-și recăpăta controlul asupra serviciului și a triumfa în tiebreak-ul decisiv.
"Niciodată nu am avut un meci care să se schimbe atât de radical, în care să mă simt atât de stăpân pe situație, să joc bine, să servesc bine", a spus Fritz. "Nu am simțit că serviciul meu era în pericol, am simțit că puneam multă presiune pe serviciul lui.
"Am simțit că nu pot rata și apoi, din senin, am început să fac o mulțime de greșeli. Așa că a trebuit să mă lupt să recuperez break-ul în setul patru și să readuc meciul în echilibru."
Fritz și-a asigurat o întâlnire fie cu campionul en-titre Carlos Alcaraz, fie cu favoritul local Cameron Norrie.
"Este un sentiment uimitor", a spus el. "După ce am jucat sferturile de finală aici de două ori și am pierdut de fiecare dată în cinci seturi, nu cred că aș fi putut suporta încă un astfel de rezultat.
"Sunt foarte fericit de modul în care mi-am schimbat cariera în ultimii patru ani. Am muncit mult și este minunat să văd rezultatele."