Debutul confruntării a fost favorabil sportivei din Rusia, care a reușit un break chiar în primul game. Samsonova a gestionat apoi perfect avantajul, menținându-și serviciul până la finalul setului inaugural.
Startul actului secund a părut să confirme o zi complicată pentru Osaka, care s-a văzut condusă cu 3-5, după ce și-a pierdut din nou serviciul. Cu Samsonova la un pas de victorie și beneficiind de trei mingi de meci în game-ul zece, Osaka a salvat incredibil toate șansele adversarei și a dus setul în tie-break. Chiar și acolo, japoneza a fost condusă cu 2-5, însă a revenit spectaculos și a câștigat șase din ultimele șapte puncte, forțând decisivul.
În setul trei, Osaka a preluat controlul meciului, reușind două break-uri rapide care au propulsat-o la 4-1. Samsonova a încercat să revină, reducând diferența, dar sportiva niponă a închis meciul cu un nou break, completând o revenire care demonstrează din plin forma și determinarea sa.
În lupta pentru un loc în sferturile de finală ale Canadian Open, Osaka urmează să o întâlnească pe învingătoarea duelului dintre Jelena Ostapenko (cap de serie 22) și mexicanca Renata Zarazua.
Ajunsă la 27 de ani, Osaka încearcă să reconstruiască drumul spre vârf. Recent, ea a pus capăt colaborării cu Patrick Mouratoglou și l-a cooptat în echipa sa pe Tomasz Wiktorowski, cunoscut pentru parteneriatul său de succes cu Iga Swiatek.