Drinkwater şi-a început cariera profesionistă la Manchester United în 2009, dar nu a jucat niciodată pentru ''diavolii roşii'' la seniori, fiind împrumutat la Cardiff City, Watford şi Barnsley.

Mijlocaşul englez a evoluat cel mai mult timp la Leicester City, cu care a câştigat Premier League în sezonul 2015-16. Imediat după aceea a avut şi trei apariții în naționala Angliei.

Drinkwater a fost transferat de Chelsea în 2017, pentru 35 de milioane de lire sterline, dar nu a reuşit să se adapteze pe Stamford Bridge şi a fost împrumutat la Burnley, Aston Villa, Kasimpaşa şi Reading.

Danny Drinkwater a devenit jucător liber de contract în iunie 2022, odată cu expirarea contractului cu Chelsea.