Sosit pe Stamford Bridge în 2020, de la formația Leicester City, Chilwell s-a confruntat cu accidentări în primele sale două sezoane la Chelsea, inclusiv o ruptură a ligamentelor încrucișate la un genunchi și o accidentare la ischiogambieri care l-a făcut să rateze Cupa Mondială 2022 din Qatar.
Câștigător al Ligii Campionilor cu Chelsea în 2021, Ben Chilwell se afla în vizorul rivalei Manchester City, potrivit presei engleze.
Prelungirea contractului său s-a produs înaintea meciului cu Real Madrid, programat miercuri seară în prima manșă a sferturilor de finală ale Ligii Campionilor, care ar trebui să fie a 81-a sa apariție în tricoul ”albaștrilor”.
Chelsea traversează un sezon dezamăgitor în Premier League, unde ocupă doar locul 11 în clasament, în ciuda celor 600 de milioane de euro investite pe piața transferurilor în ultimele două perioade de mercato, iar Champions League este singurul obiectiv la care mai poate visa.