Antrenorul născut la Rotterdam, poreclit "Don Leo", a condus mai multe echipe între 1965 și 2009. După ce a început la echipa de amatori SV Ede, Beenhakker și-a făcut debutul ca antrenor la cel mai înalt nivel la BV Veendam, când avea 26 de ani. După un stagiu la SC Cambuur și Go Ahead Eagles, Beenhakker a condus Ajax între 1978 și 1981.
Beenhakker a fost printre puținii antrenori care au avut succes cu rivalii Ajax și Feyenoord. Beenhakker a câștigat titluri cu Ajax în 1980 și 1990 înainte de a câștiga Eredivisie cu Feyenoord în 1999 - ultimul lor titlu în următorii 18 ani.
Beenhakker a condus echipa națională a Olandei de două ori, între 1985 și 1986, și în 1990. Beenhakker nu a reușit să se califice pentru Cupa Mondială din 1986, dar a ajuns la Cupa Mondială din 1990 cu Olanda, unde a fost eliminată de Germania lui Franz Beckenbauer în optimi.
Trei titluri consecutive în LaLiga cu Real Madrid
În afara Olandei, Beenhakker a devenit cel mai cunoscut la Real Madrid, câștigând trei titluri consecutive în LaLiga între 1987 și 1989. "Don Leo" a mai condus celebrul club madrilen în sezonul 1991/1992.
Din 1992 încoace, Beenhakker a călătorit prin lume ca antrenor. După ce a antrenat echipa elvețiană Grasshoppers în sezonul 1992-1993, Beenhakker a acceptat postul din Arabia Saudită timp de doi ani, după care a condus Club America și Chivas de Guadalajara în Mexic, precum și Istanbulspor în Turcia. După perioade la Vitesse și Feyenoord și o pauză de trei ani, tehnicianul s-a întors la Club America înainte de a conduce Trinidad & Tobago la prima lor Cupă Mondială în 2006.
După ce a preluat temporar Feyenoord, antrenorul și-a încheiat cariera cu o perioadă de patru ani ca selecționer al Poloniei, între 2006 și 2009.
De-a lungul carierei sale, Beenhakker a câștigat zece distincții în Olanda și Spania.