Adolescentul australian, clasat pe locul 612 mondial, l-a eliminat pe compatriotul său din calificări, Marcos Giron din Statele Unite, 6-3, 6-4 în 74 de minute, la debutul său pe tabloul principal ATP.
Printre cele 30 de titluri ATP câștigate de tatăl său se numără și trofeul de la Washington din 2004, cu patru ani înainte ca Cruz să se nască.
"Este un moment cu adevărat special," a declarat Hewitt.
"Să-l văd pe tata jucând acest turneu și să obțin prima mea victorie pe circuit, e un sentiment extraordinar."
Hewitt va juca pentru un loc în sferturi cu învingătorul partidei programate mai târziu între wildcard-ul grec Stefanos Tsitsipas și principalul favorit, campionul en-titre Alex de Minaur, proaspăt căsătorit, din Australia.
Hewitt a sărbătorit victoria imitând gestul tatălui său, ridicând brațul drept îndoit și strângând pumnul spre el.
"A făcut mereu asta, iar când eram mic mereu l-am văzut," a spus Hewitt. "E tare să pot face și eu asta acum, pentru că evident tata a avut un rol uriaș în ceea ce sunt astăzi."
Hewitt nu era sigur că va putea să-și urmeze tatăl, care a câștigat primul său meci ATP la Adelaide în 1998, pe drumul spre primul său titlu.
"Voi încerca să dau tot ce pot," a spus el. "Iau fiecare meci pe rând."
Hewitt a văzut numele tatălui său pe inelul campionilor de pe terenul central în timpul victoriilor din calificări.
"E foarte ireal," a spus el. "E ceva special să joc primele două meciuri din calificări pe terenul central, cu numele tatălui meu în spate. E inspirațional să mă uit la el. E super special să fiu din nou aici."
Hewitt s-a familiarizat cu turneele ATP fiind prezent alături de tatăl său, dar spune că acum totul are o altă semnificație și o atmosferă aparte.
"Încerc să-mi croiesc propriul drum, să folosesc sfaturile pe care tata mi le dă din experiența lui, ceea ce cred că mă ajută mult," a spus Hewitt.
"Mă simt destul de confortabil la turnee. E foarte palpitant, pentru că am visat să joc la aceste turnee, am văzut ce se întâmplă în culise, iar să fiu în sală sau în vestiar cu acești jucători e ceva tare."
Francezul clasat pe locul 47, Adrian Mannarino, l-a eliminat pe americanul cap de serie numărul cinci, Learner Tien, 7-5, 6-4, și va juca în turul secund cu americanul Alex Michelsen, care l-a eliminat pe lucky loser-ul american Mackenzie McDonald 6-4, 7-5.
Favoritul opt francez, Arthur Fils, a fost învins, cedând în fața spaniolului de 19 ani Rafael Jodar 7-6(5), 6-3. Spaniolul va juca în turul secund cu japonezul de 36 de ani Kei Nishikori.
Urmărește aici tabloul masculin de la Washington.
Eala o învinge pe Zheng și merge mai departe
Filipineza de 21 de ani Alexandra Eala a revenit și a învins-o pe chinezoaica Zheng Qinwen 4-6, 6-4, 6-1 după două ore și 26 de minute.
Eala, locul 28 mondial, a fost condusă cu set și break, dar a reușit șase break-uri în total pentru a elimina campioana olimpică en-titre.
Eala va juca pentru un loc în sferturi cu a șaptea favorită, campioana en-titre Leylah Fernandez din Canada.
Venus Williams, câștigătoare a șapte titluri de Grand Slam la simplu, în vârstă de 46 de ani, urma să o întâlnească pe australianca Anastasia Potapova într-un meci din primul tur programat mai târziu.