Ideea de a deveni antrenor i-a venit lui Cole spre finalul carierei sale de jucător la LA Galaxy. Să înceapă cu grupele U15 și U16 ale lui Chelsea a însemnat să iasă din zona de confort și să capete prima experiență reală ca antrenor. "Aveam experiență de la antrenorii sub care am jucat, dar asta nu este suficient pentru a avea succes. Știam ce voiam să preiau de la ei, dar nu știam cum să transmit mai departe jucătorilor în modul potrivit. Mai întâi a trebuit să mă regăsesc în rolul de antrenor."
De-a lungul carierei, a învățat de la mari antrenori precum José Mourinho, Carlo Ancelotti și Guus Hiddink, însă când a lucrat cu tinerii s-a concentrat mai ales pe psihologie și pe abordarea individuală. "Îmi place să-mi cunosc jucătorii și să aflu ce îi motivează și ce îi ajută să dea tot ce au mai bun," a explicat el într-un interviu cu Petr Čech. Consideră că înțelegerea personalității fiecărui jucător și găsirea unei modalități de a scoate ce e mai bun din fiecare sunt esențiale.
Filosofia sa generală a fost modelată cel mai mult de Arsene Wenger, care le oferea jucătorilor libertate și îi învăța să fie independenți direct pe teren. "Las jocul să fie profesorul. Wenger avea încredere în jucători să joace cu libertate și să ia deciziile corecte, fără să-i pedepsească ținându-i pe bancă atunci când riscau."
Versiunea completă pentru TV a acestui episod din seria documentară Big Pete va fi disponibilă pe CANAL+ Sport și pe platforma de streaming CANAL+ în Cehia, Slovacia, Franța, Polonia, Myanmar, Belgia, Olanda, Austria, România și Ungaria, precum și pe SuperSport în Africa de Sud și Elveția.