Milosevic a debutat la Buducnost Podgorica și a mai evoluat la Rudar Pljevlja, FK Lovcen, Kom Podgorica și Iskra în țara natală, Waasl-Beveren în Belgia, Riga în Letonia și Kiryat Shmona în Israel. La Arad a ajuns de la Buducnost pentru care a evoluat în acest sezon în 16 partide, a marcat 5 goluri și a oferit 3 pase decisive. Tot în acest sezon, alături de formația muntenegreană. Milosevic a jucat în 4 meciuri în preliminariile UEFA Conference League.

Milosevic a evoluat pentru toate grupele de juniori și tineret ale Muntenegrului și a debutat în naționala de seniori pe 2 iunie 2021 în meciul cu Bosnia și Herzegovina. În palmares are un titlu de campion în 2020 cu Riga, dar și o Cupă a Muntenegrului cu Rudar Pljevlja, în 2016. 

"Am vorbit cu Vukcevic în urmă cu două zile, este prietenul meu din Muntenegru, am evoluat împreună și pentru echipa națională, îl cunoșteam de dinainte să ajung aici. Am vorbit cu el despre club, despre oraș, despre toate aspectele. Mi-a spus că UTA este unul dintre cele mai mari cluburi din România, care a câștigat șase titluri și două cupe. Mi-a mai spus și că toți oamenii din Arad sunt înnebuniți după fotbal, sunt fanatici, așa că sunt foarte fericit că am ajuns aici", a transmis Milosevic după semnarea contractului.